Задания с5 по химии егэ. Методика выполнения задания С5 ЕГЭ по химии. II этап: «Обработка информации по данной проблеме»

Работа состоит из из двух частей:
- часть 1 - задания с кратким ответом (26 - базового уровня, 9 повышенного),
- часть 2 - задания с развернутым ответом (5 заданий высокого уровня).
Максимальное число первичных баллов осталось прежним: 64.
Вместе с тем будут внесены отдельные изменения :

1. В задания базового уровня сложности (бывшая часть А) будут включены:
а) 3 задания (6,11,18) с множественным выбором (3 из 6, 2 из 5)
b) 3 задания с открытым ответом (расчетные задачи), правильным ответом здесь будет служить результат вычислений, записанный с заданной степенью точности ;
Как и другие задания базового уровня, эти задания будут оцениваться в 1 первичный балл.

2. Задания повышенного уровня (бывшая часть B) будут представлены одним типом: задания на установления соответствия . Оцениваться они будут в 2 балла (при наличии одной ошибки - 1 балл);

3. Из заданий базового уровня в повышенный перенесен вопрос по теме: "Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение равновесия под действием различных факторов ".
Вместе с тем, вопрос по азотсодержащим соединениям будет проверяться на базовом уровне.

4. Время проведения единого экзамена по химии будет увеличено с 3-х часов до 3,5 часа (со 180 до 210 минут).

В своей практике, я часто сталкиваюсь с проблемой при обучении решению задач по химии. Одно из сложных заданий в заданиях ЕГЭ стало и задание С 5.

Приведу несколько примеров:

Пример 1.

Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода, и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение:

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

2. Найдём количество вещества каждого атома:

n(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,

n(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:

С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9.

Таким образом, простейшая формула - С 4 Н 9 .

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:

М = D(возд.) 29 = 114 г/моль.

5. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С 4 Н 9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.

Значит, истинная формула - С 8 Н 18 .

Пример 2.

Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение:

1. Общая формула алкина С n H 2n−2

2. Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях.Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:

M = (плотность ρ) (молярный объём V m) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль.

14 n − 2 = 54, n = 4.

Значит, алкин имеет формулу С 4 Н 6 .

Ответ: С 4 Н 6 .

Пример 3.

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

1. Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.

2. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

СхНуОz + О 2 → CO 2 + H 2 O

3. Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород - в воду.

Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

а) n(CO 2) = V / V m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.

(На одну молекулу CO 2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько и CO 2 . n(C) = 0,7 моль)

б) n(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

(В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды. n(H) = 0,7 2 = 1,4 моль)

4. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е. в данном веществе нет атомов кислорода.

5. Поиск простейшей и истинной формул.

С: Н = 0,7: 1,4 = 1: 2. Простейшая формула СН 2 .

6. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забыть, что азот состоит из двухатомных молекул N 2 и его молярная масса 28 г/моль):

M ист. = D(N 2) M(N 2) = 2 28 = 56 г/моль.

Истиная формула СН 2 , её молярная масса 14. 56 / 14 = 4. Истинная формула: (СН 2) 4 = С 4 Н 8 .

Ответ: С 4 Н 8 .

Пример 4.

При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Решение:

1. C n H 2n+1 COOH + NaHCO 3 à C n H 2n+1 COONa + H 2 O + CO 2

2. Найдем количество вещества СО 2

n(CO 2) = V/Vm = 5,6л: 22,4 л/моль = 0,25 моль

3. n(CO 2) = n(кислоты) = 0,25 моль (из уравнения видно это соотношение 1:1)

Тогда молярная масса кислоты равна:

M(к-ты) = m/n = 25,5г: 0,25 моль = 102г/моль

4. М(к-ты) = 12n+2n+1+12+16+16 (из обшей формулы, М = Ar(C)*n + Ar(H)*n + Ar(O)*n = 12*n + 1*(2n+1)+ 12+16+16+1)

М(к-ты) = 12n +2n +46 = 102; n = 4; Формула кислоты С 4 Н 9 СООН.

Задачи для самостоятельного решения С5:

1. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.

2. Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота.

3. Для полного сжигания 2 л газообразного углеводорода потребовалось 13 л кислорода, при этом образовалось 8 л углекислого газа. Найти молекулярную формулу углеводорода.

4. При сжигании 3 л газообразного углеводорода получено 6 л углекислого газа и некоторое количество воды. Определите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что для полного сжигания потребовалось 10,5 л кислорода.

5. Дихлорпроизводное алкана содержит 5,31% водорода по массе. Определите молекулярную формулу дихлоралкана. Приведите структурную формулу одного из возможных изомеров и назовите его

6. При сгорании газообразного органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л углекислого газа (н.у.), 3,6 г воды и 2 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу соединения.

Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (C1-С5). Под ред. Доронькина В.Н.

3-е изд. - Р. н/ Д: 2012. - 234 с. Р. н/ Д: 2011. - 128 с.

Предлагаемое пособие составлено в соответствии с требованиями новой спецификации ЕГЭ и предназначено для подготовки к единому государственному экзамену по химии. Книга включает задания высокого уровня сложности (С1-С5). Каждый ее раздел содержит необходимые теоретические сведения, разобранные (демонстрационные) примеры выполнения заданий, которые позволяют освоить методику выполнения заданий части С, и группы тренировочных заданий по темам. Книга адресована учащимся 10-11-х классов общеобразовательных учреждений, готовящимся к ЕГЭ и планирующим получить высокий результат на экзамене, а также учителям и методистам, которые организуют процесс подготовки к экзамену по химии. Пособие является частью учебно-методического комплекса «Химия. Подготовка к ЕГЭ», включающего такие пособия, как «Химия. Подготовка кЕГЭ-2013», «Химия. 10-11 классы. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Базовый и повышенный уровни» и др.

Формат: pdf (2012 , 3-е изд., испр. и доп., 234с.)

Размер: 2,9 Мб

Смотреть, скачать: 14 .12.2018г, ссылки удалены по требованию изд-ва "Легион" (см. примечание)

СОДЕРЖАНИЕ
Введение 3
Вопрос С1. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее 4
Задания вопроса С1 12
Вопрос С2. Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ 17
Задания вопроса С2 28
Вопрос СЗ. Реакции, подтверждающие взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений 54
Задания вопроса СЗ 55
Вопрос С4. Расчеты: массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси), если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества 68
Задания вопроса С4 73
Вопрос С5. Нахождение молекулярной формулы вещества 83
Задания вопроса С5 85
Ответы 97
Приложение. Взаимосвязь различных классов неорганических веществ. Дополнительные задания 207
Задания 209
Решение заданий 218
Литература 234

ВВЕДЕНИЕ
Эта книга предназначена для подготовки к выполнению заданий высокого уровня сложности по общей, неорганической и органической химии (задания части С).
По каждому из вопросов С1 - С5 приведено большое количество заданий (всего более 500), что позволит выпускникам проверить знания, усовершенствовать имеющиеся навыки, а при необходимости выучить фактический материал, включаемый в проверочные задания части С.
Содержание пособия отражает особенности вариантов ЕГЭ, предлагавшихся в последние годы, и соответствует актуальной спецификации. Вопросы и ответы соответствуют формулировкам тестов ЕГЭ.
Задания части С имеют различную степень сложности. Максимальная оценка верно выполненного задания составляет от 3 до 5 баллов (в зависимости от степени сложности задания). Проверка заданий этой части осуществляется на основе сравнения ответа выпускника с поэлементным анализом приведенного образца ответа, каждый правильно выполненный элемент оценивается в 1 балл. Например, в задании СЗ необходимо составить 5 уравнений реакций между органическими веществами, описывающих последовательное превращение веществ, а вы можете составить только 2 (предположим, второе и пятое уравнения). Обязательно запишите их в бланк ответа, вы получите 2 балла за задание СЗ и существенно повысите свой результат на экзамене.
Надеемся, что это книга поможет вам успешно сдать ЕГЭ.

Мы обсудили общий алгоритм решения задачи №35 (С5). Пришло время разобрать конкретные примеры и предложить вам подборку задач для самостоятельного решения.

Пример 2 . На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение . Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C n H 2n-2 . Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C n H 2n-2 + 2Н 2 = C n H 2n+2 .

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C n H 2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C n H 2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C 4 H 6 .

Ответ : C 4 H 6 .

Хотелось бы обратить внимание на один существенный момент: молекулярной формуле C 4 H 6 соответствует несколько изомеров, в т. ч., два алкина (бутин-1 и бутин-2). Опираясь на данные задачи, мы не сможем однозначно установить структурную формулу исследуемого вещества. Впрочем, в данном случае этого и не требуется!

Пример 3 . При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО 2 . Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение . Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С n H 2n . При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO 2 , то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO 2 . Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С 3 Н 6 .

Как видите, решение этой задачи не "вписывается" в общий алгоритм. Мы не искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. По формальным критериям этот пример не похож на стандартную задачу С5. Но выше я уже подчеркивал, что важно не вызубрить алгоритм, а понимать СМЫСЛ производимых действий. Если вы понимаете смысл, вы сами сможете на ЕГЭ внести изменения в общую схему, выбрать наиболее рациональный путь решения.

В этом примере присутствует еще одна "странность": необходимо найти не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере - пожалуйста! Дело в том, что формуле С 3 Н 6 соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ : циклопропан.


Пример 4 . 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение . Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C n H 2n+1 COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag 2 O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ : C 2 H 5 COH.


Пример 5 . При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение . Первичные амины (С n H 2n+1 NH 2) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br - .

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ : CH 3 NH 2 .


Пример 6 . Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение . Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С n H 2n + Cl 2 = С n H 2n Cl 2 ,

С n H 2n + Br 2 = С n H 2n Br 2 .

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С n H 2n Cl 2 равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С n H 2n Br 2) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ : C 3 H 6


В финальной части предлагаю вам подборку задач вида С5 разной сложности. Попробуйте решить их самостоятельно - это будет отличной тренировкой перед сдачей ЕГЭ по химии!

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

    Некорректное оформление;

    Решение не математическим путем, а методом перебора;

    Неверно составленная общая формула вещества;

    Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании С5.

    Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

    Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

    Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

    Массовая доля элемента в веществе.
    Массовая доля элемента - это его содержание в веществе в процентах по массе.
    Например, в веществе состава С
    2 Н 4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
    Мr(С 2 Н 4 ) = 2 12 + 4 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу С
х Н у О z , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна - 12х, масса у атомов Н - у, масса z атомов кислорода - 16z.
Тогда
ω(C) = 12 х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =

Атомная масса атома Э

число атомов Э в

молекуле

А r (Э) z

M r (вещ.)

Молекулярная масса вещества

    Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула - формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С 6 Н 6 - истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула - показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола - СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество

Молекулярная формула

Соотношение атомов

Простейшая формула

Этанол

С 2 Н 6 О

С:Н:О = 2:6:1

С 2 Н 6 О

Бутен

С 4 Н 8

С:Н = 1:2

СН 2

Уксусная кислота

С 2 Н 4 О 2

С:Н:О = 1:2:1

СН 2 О

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные - молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

    Относительная плотность газа Х по газу У - D поУ (Х).
    Относительная плотность D - это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
    D поУ (Х) = М(Х) / М(У)
    Часто для расчетов используют
    относительные плотности газов по водороду и по воздуху .
    Относительная плотность газа Х по водороду:
    D по H 2 = M (газа Х) / M (H 2 ) = M (газа Х) / 2
    Воздух - это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
    Поэтому:
    D по возд. = М (газа Х) / 29

    Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа - это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m (газа) / V (газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / V m ,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

    Общие формулы веществ разных классов.
    Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ

Общая молекулярная формула

Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой

Алканы

C n H 2n+2

Алкены

C n H 2n

C n H 2n+1 –CH=CH 2

Алкины

C n H 2n−2

C n H 2n+1 –C≡CH

Диены

C n H 2n−2

Гомологи бензола

C n H 2n−6

С 6 Н 5 –С n H 2n+1

Предельные одноатомные спирты

C n H 2n+2 O

C n H 2n+1 –OH

Многоатомные спирты

C n H 2n+2 O x

C n H 2n+2−x (OH) x

Предельные альдегиды

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

Кетоны

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Фенолы

C n H 2n−6 O

С 6 Н 5 (С n H 2n )–OH

Предельные карбоновые кислоты

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

Сложные эфиры

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Амины

C n H 2n+3 N

С n H 2n+1 NH 2

Аминокислоты (предельные одноосновные)

C n H 2n+1 NO 2

NH 2 –

CH–

C–

n H

2n+1

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

    сначала находят мольное соотношение атомов в веществе - оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А х В у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
    х: у = n(A) : n(B);

    затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

    Пример 1.
    Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

    Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

    Найдём количество вещества каждого атома:
    ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
    ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

    Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
    С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9.
    Таким образом, простейшая формула - С
    4 Н 9 .

    По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
    М = D (возд.) 29 = 114 г/моль.
    Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С
    4 Н 9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
    Значит, истинная формула - С
    8 Н 18 .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл . Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8 m(H) = 114 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества - С
8 Н 18 .

Ответ: С 8 Н 18 .

    Пример 2.
    Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С n H 2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) (молярный объём V m ) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С
4 Н 6 .

Ответ: С 4 Н 6 .

    Пример 3.
    Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3 10
    22 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N a = 6,02 10 23 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3 10 22 / 6,02 10 23 = 0,05 моль ,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль .
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С
n H 2n O, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5 .

Ответ: С 5 Н 10 О, пентаналь.

    Пример 4.
    Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С n H 2n Cl 2 , там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана) 0,3186 = n 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество - дихлорпропан.

Ответ: С 3 Н 6 Cl 2 , дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания - углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение - такое же, как и в первом типе задач.

    Пример 5.
    448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

    Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) - C n H 2n+2
    Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

    C n H 2n+2 + О 2 CO 2 + H 2 O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.

    Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

    ν(C n H 2n+2 ) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

    При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН) 2 выпадает осадок карбоната кальция:

    СО 2 + Са(ОН) 2 = СаСО 3 + Н 2 О

    Масса осадка карбоната кальция - 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

    Значит, его количество вещества
    ν(СаСО 3 ) = 8 / 100 = 0,08 моль.
    Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

    Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С 4 Н 10 .

Ответ: С 4 Н 10 .

    Пример 6.
    Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С х Н у О z .

    Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

    С х Н у О z + О 2 CO 2 + H 2 O

    Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород - в воду.

    2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
    ν(CO 2 ) = V / V m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
    На одну молекулу CO
    2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO 2 .

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше , чем воды.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
    m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г
    Масса всего вещества 9,8 г.
    m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0 , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
    Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

    Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
    С: Н = 0,7: 1,4 = 1: 2
    Простейшая формула СН
    2 .

    Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N 2 и его молярная масса 28 г/моль):
    M ист. = D по N 2 M (N 2 ) = 2 28 = 56 г/моль.
    Истиная формула СН
    2 , её молярная масса 14.
    56 / 14 = 4.
    Истинная формула С
    4 Н 8 .

Ответ: С 4 Н 8 .

    Пример 7.
    Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO
    2 , 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду - 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

    Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
    Схема реакции горения:
    С х Н у N z + O 2 CO 2 + H 2 O + N 2

    Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO 2 ) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н
2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Находим массу азота в исходном веществе.
    Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

    C: H: N = 0,4: 1,4: 0,2 = 2: 7: 1
    Простейшая формула - С
    2 Н 7 N.
    Истинная молярная масса
    М = D по Н 2 М(Н 2 ) = 22,5 2 = 45 г/моль.
    Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С 2 Н 7 N.

    Пример 8.
    Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO
    2 , 5,4 г Н 2 О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C x H y S z O k . При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

    Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO 2 ) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н
2 О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO
4 ) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль.

    Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 32 = 3,2 г
m(O) = m
вещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

    Находим мольное соотношение элементов в веществе:
    C: H: S: O = 0,2: 0,6: 0,1: 0,3 = 2: 6: 1: 3
    Формула вещества C
    2 H 6 SO 3 .
    Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
    Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С
    4 Н 12 S 2 O 6 ) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C 2 H 6 SO 3 .

Определение формул веществ по химическим свойствам.

    Пример 9.
    Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

    Общая формула алкадиенов - С n H 2n−2 .
    Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена
    две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
    С n H 2n−2 + 2Br 2 С n H 2n−2 Br 4

    Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br 2 ) = m раствора ω = 80 0,02 = 1,6 г
ν(Br
2 ) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

    Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

    0,005

    0,01

    С n H 2n−2

    + 2Br 2

    С n H 2n−2 Br 4

    М диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль .

    Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С 5 Н 8 .

Ответ: C 5 H 8 .

    Пример 10.
    При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

    Формула предельного одноатомного спирта - C n H 2n+1 OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции - т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

    Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C n H 2n+1 OH + 2Na 2C n H 2n+1 ONa + H 2
C
3 H 6 + H 2 C 3 H 8

    Можно найти количество пропена, а по нему - количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C 3 H 6 ) = V / V m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H 2 ) = 0,005 моль,
ν
спирта = 0,005 2 = 0,01 моль.

    Находим молярную массу спирта и n:

M спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт - бутанол С 4 Н 7 ОН.

Ответ: C 4 H 7 OH.

    Пример 11.
    Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

    Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
    C n H 2n+1 COOC m H 2m+1
    Соответственно, спирт будет иметь формулу
    C m H 2m+1 OH,
    а кислота
    C n H 2n+1 COOH .
    Уравнение гидролиза сложного эфира:
    C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 + H 2 O C m H 2m+1 OH + C n H 2n+1 COOH

    Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
    Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m H 2 O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
ν
H 2 O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

М кислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
М
спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M C n H 2n+1 COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 - уксусная кислота
M
C m H 2m+1 OH = 14m + 18 = 46, m = 2 - этанол.

Таким образом, искомый эфир - это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH 3 COOC 2 H 5 .

    Пример 12.
    Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

    Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
    NH 2 –CH(R)–COOH .
    Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

    Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
    NH 2 –CH(R)–COOH + NaOH NH 2 –CH(R)–COONa + H 2 O
    Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли - равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH 2 –CH(R)–COOH) = 74 + М R
M(
соли NH 2 –CH(R)–COONa) = 96 + М R
ν
аминокислоты = 8,9 / (74 + М R ),
ν
соли = 11,1 / (96 + М R )
8,9 / (74 + М
R ) = 11,1 / (96 + М R )
М
R = 15

Легко увидеть, что R = CH 3 .
Можно это сделать математически, если принять, что
R - C n H 2n+1 .
14n + 1 = 15, n = 1 .
Это аланин - аминопропановая кислота.

Ответ: NH 2 –CH(CH 3 )–COOH.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО 2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204 10 22 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С 3 Н 8

1–2. С 3 Н 6 (NH 2 ) 2

1–3. C 2 H 4 (COOH) 2

1–4. C 4 H 6

1–5. (HCOO) 2 Ca - формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С 8 Н 16 О

2–2. С 3 Н 7 NO

2–3. С 5 Н 8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C 3 H 7 Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C 4 H 11 N

3–1. С 4 Н 8

3–2. С 3 Н 6 О

3–3. С 2 Н 5 NO 2

3–4. C 4 H 8 (OH) 2

3–5. C 4 H 9 OH